Gary Jankowski wurde in Seattle im US-Staat Washington geboren und studierte Chorleitung, Gesang und Musikwissenschaft in Seattle und Bellingham/Washington. Bereits während des Grundstudiums übernahm er Proben des Konzertchores seiner Universität und trat als Dirigent seines eigenen Kammerchores auf. 

1987, mit der Reifung seines besonderen stimmlichen Materials, wechselte er seinen musikalischen Schwerpunkt und wurde als Vollstipendiat in das Master Programm für Gesang an der renommierten Indiana University in Bloomington aufgenommen. 1990 war er National Finalist der Metropolitan Opera Auditions in New York. 1992 debütierte er als Don Alonzo in Le Cid von Jules Massenet an der Lyric Opera of Chicago. In den USA sang er unter anderem an den Opernhäusern von Cincinnati, Milwaukee, Orlando,Indianapolis, San José und Chicago in solchen Partien wie Sarastro, Osmin, der Komtur, Falstaff in Die lustigen Weiber von Windsor und Colline in La Bohème. 1995 kam er nach Deutschland, wo er in Nürnberg, Halle, Rostock und Schwerin engagiert war und in Donostia/San Sebastian, Peralada, Dorset, Leipzig, Lübeck, Görlitz, Kiel, und Koblenz gastierte. Seit der Spielzeit 2008/2009 ist er in Freiburg engagiert. Zu seinen in Europa gesungenen Partien gehören Baron Ochs von Lerchenau im Rosenkavalier, Freiherr von Mordax in der Uraufführung von Detlev Glanerts Scherz, Satire, Ironie und tiefere Bedeutung, Herodes in der deutschen Erstaufführung von Antoine Mariottes Salome, König Marke, Ramfis, Osmin und der Komtur. Fiesco in Simon Boccanegra, Fafner in Siegfried, Hunding in Die Walküre und der Eremit in Der Freischütz zählen zu seinen jüngsten Aufgaben.  

Als Konzertsänger trat er unter anderen mit den Sinfonieorchestern in Chautauqua und Cedar Rapids, der Northwest Indiana Symphony, der Broadway Chamber Symphony und dem Orchestra Seattle auf, sowie mit den Chören Louisville Chorus, New Whatcom Choral Society, Northwest Chamber Chorus, Choir of the Sound und Seattle Chamber Singers. 

Höhepunkt seiner Tätigkeit als Liedinterpret war seine mehrmalige Zusammenarbeit mit dem Pianisten Gabriel Dobner in Schuberts Die Winterreise an verschiedenen Veranstaltungsorten in den USA und Europa.